Introdução: O aleitamento materno proporciona muitos benefícios para o binômio mãe/bebê, pois promove o crescimento e desenvolvimento saudável do lactente, contribui para a involução uterina e prevenção de doenças nas lactantes e favorece o fortalecimento do vínculo entre o binômio. Fatores anatomofisiológicos, psicológicos e socioculturais interferem no ato de amamentar e podem dificultá-lo, promovendo, muitas vezes, o desmame precoce. Objetivo: Descrever as percepções das autoras, durante o programa de residência de enfermagem em neonatologia e obstetrícia, acerca das dificuldades, enfrentadas pelas mulheres, em amamentar. Metodologia: Trata-se de um estudo descritivo e qualitativo do tipo relato da experiência. Resultados: Observou-se a dificuldade em amamentar como um problema frequente durante a lactação e, principalmente, durante a apojadura. Associado a isso, percebeu-se o uso de bicos artificiais, lesões nas mamas causadas pela pega incorreta do lactente ao seio materno e iatrogenias no tratamento de complicações como ingurgitamento mamário, obstrução e mastite. Além disso, houve dificuldade em encontrar materiais atualizados na literatura acerca do aleitamento materno e manejo das complicações nas mamas para guiar a prática clínica. Considerações Finais: A amamentação é um desafio para muitas lactantes. Assim sendo, a educação permanente aos profissionais de saúde que prestam assistência ao binômio mãe/bebê é essencial para a promoção do aleitamento materno.