Introdução: ao abordar a temática ensino pode-se afirmar que a trajetória de professores e alunos, em especial no período dos estágios supervisionados, perpassa por vários dilemas e desafios nos campos de práticas assistenciais. Destacam-se os erros na assistência de enfermagem, inseguranças relacionadas a eutanásia e a transfusão sanguínea em pacientes Testemunhas de Jeová. Objetivos: refletir sobre os dilemas e desafios éticos e legais enfrentados pelos professores de estágio supervisionado de um Curso de Técnico de Enfermagem no Amapá, e relatar as experiências vivenciadas e as estratégias de ensino para conduzir as situações mencionadas. Método: o estudo é descritivo com abordagem qualitativa do tipo Relato de Experiência, vivenciado por Professores Enfermeiros do curso técnico de enfermagem do Centro de Ensino Graziela Reis de Souza, situado na cidade de Macapá/AP, no período de fevereiro a maio de 2024, na disciplina de Estágio Curricular Supervisionado II – Assistência Hospitalar, tendo como base a observação e vivência de Enfermeiros docentes. Resultados/discussão: os estágios são realizados em hospitais da rede pública, e no desenvolvimento destes foram destacados pelos supervisores erros decorrentes de imperícias, negligências e imprudências, relacionados à técnica de preparo e diluição de medicamentos prescritos, esquecimento de registros de informações no prontuário dos pacientes, monitoramento inadequado após procedimento cirúrgico, garrote preso no braço do paciente e ausência das medidas de biossegurança. Quanto às transfusões sanguíneas nos pacientes Testemunhas de Jeová, percebeu-se a insegurança dos estagiários diante da recusa dos pacientes frente ao procedimento e o medo de tomar decisões assertivas. Em relação aos cuidados paliativos, os alunos temem lidar com a eutanásia, visto que o termo provoca dúvidas relacionadas à bioética e prerrogativas legais. As intervenções ocorrem no próprio cenário de ensino-aprendizagem, são observadas e analisadas e posteriormente, discutidas com os alunos, com feedback individual e coletivo pelo supervisor. Considerações finais: durante a formação de alunos de cursos técnicos de enfermagem fica evidente a importância do ensino de semiotécnica, com utilização de metodologias ativas, simulações realísticas, entre outros, para a imersão voltada aos procedimentos de enfermagem. Espera-se com o relato, colaborar com os docentes de estágio, para ampliar os debates por meio da educação continuada.