INTRODUÇÃO: Na confluência entre o avanço prático da enfermagem e as tradições culturais, emerge um terreno complexo onde saúde e educação se entrelaçam, destacando-se ao abordar a temática da sífilis. Nesse cenário, a abordagem educacional para a prevenção, diagnóstico e tratamento da sífilis em gestantes enfrenta desafios culturais distintos, que podem dificultar a assistência à saúde materno-infantil. OBJETIVO: Abordar os desafios educacionais sobre sífilis, com base nas experiências de extensionistas. METODOLOGIA: Trata-se de um estudo descritivo com depoimentos compartilhados via aplicativo WhatsApp por extensionistas do projeto “Programa de Vigilância da Sífilis Congênita” (VIGIASIFI). As extensionistas desempenharam um papel ativo na promoção da educação em saúde entre gestantes com sífilis, atendidas em uma Maternidade de Alto Risco (MARI) no estado do Maranhão. A MARI atende a uma população diversificada, composta por diversos grupos étnicos e sociais, cada qual com suas particularidades e necessidades médicas distintas. Foram elencadas que questões socioeconômicas, como baixa renda e escolaridade, aliadas a tradições culturais e sociais, interferem significativamente na interação entre paciente e extensionista ao discutirem sobre a sífilis. Embora sejam frequentemente acompanhadas por suas mães ou parentes na maternidade, elas demonstram medo e/ou receio ao se expressar sobre a doença e eventualmente, tiram dúvidas. RESULTADOS: O relato revelou aspectos relevantes na prática educacional em saúde, destacando um conjunto de desafios culturais. Conforme constatações, o estigma cultural da sífilis prejudica o diálogo devido ao tabu social e sensibilidade das gestantes. A relutância em se expressar, motivada por emoções como medo, vergonha ou pela presença de familiares, afeta a comunicação. Em grupos minoritários e comunidades, a restrição ao acesso à informação, compreensão da doença e barreiras linguísticas dificultam a comunicação eficaz. Ademais, a influência religiosa e familiar, somada a crenças arraigadas, destacam-se como fatores cruciais, gerando resistência às abordagens convencionais de prevenção e tratamento da sífilis. CONSIDERAÇÕES FINAIS: É vital adotar uma educação culturalmente adaptada e colaborativa para efetivamente promover a saúde materno-infantil diante da sífilis. Portanto, compreender os contextos culturais e sociais das gestantes é fundamental para o êxito da educação em saúde.