A relação pedagógica entre aluno-professor-preceptor no cenário educacional vem se modificando na história do ensino em saúde no Brasil, sendo permeado por um processo de transição paradigmática. Tais mudanças, vem se inspirando no marco teórico do educador Paulo Freire, que firma premissas sobre o aprendizado por meio da problematização da realidade, do diálogo, da liberdade e conscientização entre eles. Assim, o objetivo desse trabalho foi analisar a relação pedagógica entre o aluno-professor-preceptor durante a realização de Estágio Curricular Supervisionado I. Para tanto, desenvolveu-se um estudo qualitativo, envolvendo como participantes da pesquisa dois alunos, dois preceptores e dois docentes do curso de enfermagem, além dos registros de portfólio de outros sete alunos. A coleta de dados utilizou dois tipos de instrumentos: questionários semiestruturados e portfólios. Entre os principais resultados obtidos, evidenciou-se que a relação estabelecida entre aluno e preceptor ocorre mediante o diálogo e a troca de conhecimento por ambas as partes, permeada por um processo de ensino-aprendizagem dinâmico. A relação do professor e preceptor é frágil e segmentada, há um despreparo do preceptor para avaliação pedagógica dos alunos, como também não participam do planejamento do estágio. Já a relação professor e aluno é pouco dinâmica e ocorre unilateralmente, preservando traços de uma relação bancária. Pelos resultados obtidos é possível afirmar que as relações que envolvem a tríade aluno-professor-preceptor são envolvidas de peculiaridades e não ocorrem de forma similar entre esses atores.