As Doenças Sexualmente Transmissíveis (DST) estão entre as cinco principais causas de procura por serviço de saúde e podem provocar sérias complicações. Dentre elas encontra-se a sífilis, que é uma doença infectocontagiosa sistêmica de evolução crônica, com manifestações cutâneas temporárias. A transmissibilidade das DST está intimamente relacionada a um conjunto de fatores de natureza biológica, epidemiológica, social e cultural cuja interação interfere diretamente no risco ou na proteção de uma população frente a determinadas doenças. O grupo de mulheres encarceradas compõe uma população de risco para as DST, tendo em vista a organização social, bem como o estilo de vida, práticas de violência, incluindo o abuso sexual, e práticas homossexuais, possivelmente relacionadas ao tempo de encarceramento. Esta pesquisa objetivou investigar a prevalência de sífilis e fatores associados em internas na penitenciária feminina de Teresina, Piauí, Brasil. O estudo caracteriza-se como descritivo, de corte transversal, realizado em novembro de 2013. A população foi constituída pelas internas da referida penitenciária (n=131). Os dados foram coletados por meio de um formulário contendo questões fechadas e mistas. A média de idade foi 33,1 anos, 60,3% afirmaram não manter relacionamento conjugal estável e 93,1% possuíam filhos. O consumo de álcool foi referido por 70,8%, e o uso de drogas ilícitas foi relatado por 56,2%, dentre as quais se destacaram crack, maconha e cocaína. Evidenciou-se que 38,5% das mulheres nunca utilizam camisinha nas relações sexuais e que 62,2% não sabem como se dá a transmissão da sífilis. A alta prevalência da sífilis, 25,2%, está estatisticamente associada à situação conjugal, uso de drogas ilícitas e consumo antes das relações sexuais. Quando associada ao perfil sociodemográfico, mostrou ainda que detentas com menor grau de escolaridade, menor conhecimento sobre a doença e baixa renda pessoal, além daquelas que não possuíam relacionamento estável apresentaram maior prevalência de sífilis. Releva-se, portanto, que condições socioeconômicas desfavoráveis são importantes marcadores de risco e de vulnerabilidade para as DST, ou seja, a desigualdade social coloca as mulheres em relação de vulnerabilidade para diversos agravos de saúde.